Chimie Reacții chimice
Mecanisme de reactie SN1 SN2 explicat pas cu pas
Mecanismele SN1 și SN2 descriu reacții de substituție nucleofilă la atomi de carbon saturați. SN1 este unimoleculară și implică formarea unui carbocation, iar SN2 este bimoleculară și are loc printr-un atac direct. Diferența cheie este numărul de molecule implicate în etapa determinantă de viteză.
Mecanismul SN1 (pas cu pas)
- 1 Etapa 1: ionizarea Substratul (ex: (CH₃)₃C-Br) se disociază lent, formând un carbocation intermediar și un ion bromură. Aceasta este etapa lentă, determinantă de viteză.
- 2 Etapa 2: atacul nucleofilului Nucleofilul (ex: OH⁻) atacă rapid carbocationul, formând produsul (ex: (CH₃)₃C-OH).
- 3 Caracteristici Viteza depinde doar de concentrația substratului: v = k[substrat]. Are loc cu racemizare dacă carbonul este chiral.
Mecanismul SN2 (pas cu pas)
- 1 Etapa unică Nucleofilul (ex: OH⁻) atacă direct atomul de carbon din spate, în timp ce gruparea care părăsește (ex: Br⁻) iese. Formează un complex de tranziție pentacoordinat.
- 2 Caracteristici Viteza depinde de concentrația substratului și nucleofilului: v = k[substrat][nucleofil]. Are loc cu inversie de configurație la carbonii chirali.
- 3 Exemplu CH₃-Br + OH⁻ → CH₃-OH + Br⁻. Nucleofilul OH⁻ înlocuiește Br⁻ într-o singură etapă.
Pentru SN1, alege substrat cu carbocation stabil (ex: terțiar); pentru SN2, preferă substrat primar.