Chimie Alte teme
Fenoli proprietati acide
Fenolii prezintă proprietăți acide datorită grupării hidroxil (-OH) legate direct la un nucleu aromatic, care permite delocalizarea sarcinii negative a ionului fenoxid. Aceștia sunt acizi mai slabi decât acizii carboxilici, dar mai puternici decât alcoolii. Fenolul (C₆H₅OH) are un pKa de aproximativ 10.
Mecanismul acidității
- Delocalizarea sarcinii După cedarea protonului, ionul fenoxid este stabilizat prin rezonanță cu inelul aromatic.
- Comparație cu alcoolii Alcoolii au pKa ~16, fenolii ~10, deci fenolii sunt mai acizi.
- Influența substituenților Substituenții electron-atractori (ex: NO₂) cresc aciditatea, cei electron-donatori o scad.
Reacții care demonstrează aciditatea
- 1 Cu baze C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O - formând fenoxid de sodiu.
- 2 Cu metale 2C₆H₅OH + 2Na → 2C₆H₅ONa + H₂↑ - reacție mai lentă decât la acizii carboxilici.
- 3 Test practic Fenolul înroșește hârtia de turnesol, indicând caracter acid.
Pentru a testa aciditatea unui fenol, adaugă hidroxid de sodiu și observă formarea unei sări solubile.