Chimie Chimie organică
Reactii de esterificare mecanism
Reacția de esterificare este o reacție chimică în care un acid carboxilic reacționează cu un alcool pentru a forma un ester și apă. Mecanismul tipic este acido-bazic, catalizat de acizi. Procesul implică atacul nucleofil al alcoolului asupra carbonilului acidului.
Pașii mecanismului Fischer
- 1 Protonarea oxigenului carbonil Atomul de oxigen din grupa carbonil a acidului carboxilic se protonizează de către catalizatorul acid (ex: H₂SO₄), crescând reactivitatea carbonului carbonil.
- 2 Atac nucleofil al alcoolului Alcoolul, cu oxigenul său bogat în electroni, atacă nucleofil carbonul carbonil pozitivizat, formând un intermediar tetraedric.
- 3 Transfer de proton și eliminare de apă Intermediarul se reorganizează prin transfer de protoni, eliminând o moleculă de apă și regenerând catalizatorul acid.
- 4 Deprotonare și formare ester Ultimul proton de pe oxigenul esteric este îndepărtat, formând esterul final.
Exemplu numeric
- Reacția acetic acid + etanol CH₃COOH + C₂H₅OH ⇌ CH₃COOC₂H₅ + H₂O. Randamentul tipic este 60-70% în condiții normale datorită echilibrului.
- Catalizator Se folosește H₂SO₄ concentrat ca catalizator acid, în proporție de 1-5% din masa reactanților.
- Timp de reacție La reflux (temperaturi de 70-80°C), reacția durează 1-2 ore pentru a atinge echilibrul.
Pentru a deplasa echilibrul spre ester, elimină apa formată prin distilare sau folosește un exces de alcool.