Chimie Chimie organică
Reactii de eliminare formare alchene
Reacțiile de eliminare la alcani formează alchene prin îndepărtarea unor atomi sau grupe din moleculă, cele mai frecvente fiind dehidrohalogenarea și deshidratarea. Aceste reacții necesită catalizatori și temperaturi ridicate. De exemplu, dehidrohalogenarea cloroetanului cu KOH alcoolic dă etenă: CH3-CH2Cl + KOH → CH2=CH2 + KCl + H2O.
Tipuri de reacții de eliminare
- Dehidrohalogenarea Cu bază tare (KOH alcoolic), elimină HX din haloalcani; respectă regula lui Zaitsev: se formează alchena mai substituită.
- Deshidratarea Cu acid sulfuric concentrat, elimină apă din alcooli; ex: etanol la 170°C dă etenă: C2H5OH → CH2=CH2 + H2O.
- Dehidrogenarea Cu catalizatori metalici (Pt, Ni), la temperaturi înalte; ex: etan la 500°C dă etenă: C2H6 → CH2=CH2 + H2.
Condiții și mecanism
- 1 Alegerea reactanților Pentru dehidrohalogenare, folosește haloalcani secundari sau terțiari și KOH în etanol.
- 2 Temperatură și catalizator Deshidratarea necesită 170°C și H2SO4 conc.; dehidrogenarea 400-600°C cu Pt.
- 3 Mecanism E2 Baza abstractează un proton, halogenul părăsește simultan, formând dublă legătură; este o reacție concertată.
- 4 Exemplu numeric Din 0,1 mol 2-cloropropan, cu exces KOH, se obține 0,1 mol propenă (4,2 g) la randament teoretic.
Pentru a favoriza eliminarea față de substituție, folosește baze tari și temperaturi ridicate.