Chimie Chimie organică
Oxidarea alcoolilor primari secundari
Oxidarea alcoolilor primari și secundari este o reacție care transformă gruparea -OH în grupări carbonilice, folosind agenți oxidanți precum K₂Cr₂O₇ în mediu acid. Alcoolii primari se oxidează la aldehide și apoi acizi carboxilici, iar cei secundari la cetone. De exemplu, etanolul (alcool primar) dă acetaldehidă și acid acetic.
Oxidarea alcoolilor primari
- 1 Pasul 1: Formarea aldehidei Cu oxidant blând (K₂Cr₂O₇ diluat), alcoolul primar → aldehidă. Exemplu: CH₃CH₂OH + [O] → CH₃CHO + H₂O. Aldehida poate fi distilată pentru a evita oxidarea ulterioară.
- 2 Pasul 2: Oxidarea la acid carboxilic Cu oxidant puternic (K₂Cr₂O₇ concentrat), aldehida → acid. Exemplu: CH₃CHO + [O] → CH₃COOH. Reacția este exotermă și produce schimbare de culoare (portocaliu → verde).
- 3 Exemplu numeric Oxidarea a 46 g etanol (1 mol) cu K₂Cr₂O₇: dacă se folosește oxidant blând, se obține 44 g acetaldehidă (1 mol); cu oxidant puternic, 60 g acid acetic (1 mol).
Oxidarea alcoolilor secundari
- Formarea cetonelor Alcoolii secundari se oxidează direct la cetone, fără etapă intermediară. Exemplu: propan-2-ol (CH₃CHOHCH₃) + [O] → propanonă (CH₃COCH₃) + H₂O.
- Agenți oxidanți K₂Cr₂O₇/H⁺, KMnO₄, sau reactivul Jones. Reacția este mai ușoară decât la primari, deoarece cetonele sunt rezistente la oxidare ulterioară.
- Observații practice Schimbarea de culoare de la portocaliu la verde indică reducerea Cr(VI) la Cr(III), confirmând oxidarea. La alcoolii terțiari, nu are loc oxidare ușoară.
Diferențiază agenții oxidanți: blânzi pentru aldehide, puternici pentru acizi, iar pentru cetone folosește condiții standard.