Chimie Chimie organică

Fenoli proprietati si diferente de la alcooli

Fenolii sunt compuși organici cu gruparea -OH legată direct de un nucleu aromatic, spre deosebire de alcooli unde -OH este legată la un atom de carbon saturat. Această diferență structurală conferă fenolilor proprietăți acide mai pronunțate și reactivitate crescută. Spre exemplu, fenolul (C6H5OH) are pKa ≈ 10, în timp ce etanolul (C2H5OH) are pKa ≈ 16.

Proprietăți ale fenolilor

  • Aciditate crescută Fenolii sunt acizi slabi, reacționează cu NaOH formând fenoxizi (C6H5ONa), spre deosebire de alcooli care nu reacționează cu bazele tari.
  • Reacții de substituție electrofilă Gruparea -OH activează nucleul aromatic, fenolul suferind bromurare ușoară cu Br2(aq) formând 2,4,6-tribromofenol (precipitat alb).
  • Puncte de topire și fierbere ridicate Datorită legăturilor de hidrogen intermoleculare, fenolul topeste la 43°C și fierbe la 182°C, comparativ cu etanolul care fierbe la 78°C.

Diferențe față de alcooli

  • Structura grupării -OH La fenoli, -OH este legat la carbon sp² hibridizat (din nucleu aromatic), la alcooli la carbon sp³ hibridizat (alifatic).
  • Teste de identificare Fenolii dau reacție cu FeCl3 formând colorație violet, alcoolii nu. Fenolul decolorează apa de brom, alcoolii nu.
  • Reacția cu metalele Ambele reacționează cu Na, dar fenolii sunt mai lenti din cauza acidității mai mici; fenolul + 2Na → 2C6H5ONa + H2.

Pentru a diferenția un fenol de un alcool, folosește testul cu FeCl3: colorația violet indică fenol.

Mai multe din Chimie organică