Chimie Chimie anorganică
Reactii de condensare Claisen
Reacția de condensare Claisen este o reacție organică care formează legături carbon-carbon între doi esteri, producând β-cetoesteri. Este esențială în sinteza compușilor carbonilici.
Mecanismul reacției
- 1 Formarea enolatului Un ester, sub acțiunea unei baze tari (ex: NaOEt), pierde un proton α, formând un enolat. Exemplu: CH₃COOEt + OEt⁻ → CH₂=COOEt⁻ + EtOH.
- 2 Atacul nucleofil Enolatul atacă gruparea carbonil a unui al doilea ester. Rezultă un intermediar tetraedric.
- 3 Eliminarea alcoolatului Intermediarul elimină un ion alcoolat, formând β-cetoesterul. Produs final: CH₃COCH₂COOEt.
Condiții și exemple
- Catalizator Se folosește o bază tare, cum ar fi etoxid de sodiu (NaOEt) în etanol.
- Esterii potriviți Trebuie să aibă cel puțin un atom de hidrogen α. Exemplu: acetat de etil (CH₃COOEt) cu el însuși.
- Produs tipic Acetoacetat de etil (CH₃COCH₂COOEt), folosit în sinteza medicamentelor.
Asigură-te că esterii au hidrogeni α, altfel reacția nu are loc.